Хочу порекомендовать не одеваться во все черное, если есть такая возможность, лучше избегать принтов и надписей, а отдать предпочтение светлым или однотонным вещам (можно добавить ярких аксессуаров).
Светлые цвета особенно актуальны зимой, ранней весной и поздней осенью, когда в Петербурге мало света. А светлые вещи послужат нам естественным отражателем.
Если у вас нет светлой куртки или пальто - можно использовать светлые или яркие аксессуары (шарфы, платки, шапки).
Если вас несколько человек и у всех будет одежда в одной гамме, или сочетающихся цветов, или с похожими аксессуарами, тогда вы будете смотреться единым целым и фотографии для вас самих будут намного более памятными.
Не обязательно одеваться всем в один цвет, это могут быть 2-3 цвета+ белый, который вас объединит.
Дождь сам по себе - не помеха съёмке, если это не затяжной ливень.
Лужи, отражения, мокрый асфальт и свежесть - всё это даёт дождь.
А яркие зонты и дождевики помогут сделать фотографии ярче даже в серый день.